Διεξήχθη το πρωί της Πέμπτης (14/10), στα γραφεία της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας η κλήρωση της 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας για την σεζόν 2021-2022. Τα 12 ζευγάρια που αναδείχθηκαν από την κλήρωση, με τις ομάδες να διασταυρώνουν τα ξίφη τους σε μονούς αγώνες νοκ-άουτ, είναι τα ακόλουθα:
Α.Ε. Λευκίμμης – Άγιος Νικόλαος
Τρίκαλα – Νίκη Βόλου
Λεβαδειακός – Αστέρας Τρίπολης
Πανσερραϊκός – Βόλος
Ατρόμητος – Παναθηναϊκός
Ξάνθη – Ιωνικός
Κηφισιά – Απόλλωνας Σμύρνης
ΑΕΛ – ΠΑΣ Γιάννινα
Αναγέννηση Καρδίτσας – Καλλιθέα
Αχέρων Καναλακίου – ΟΦΗ
Ηλιούπολη – Λαμία
Παναχαϊκή – Παναιτωλικός
Οι αναμετρήσεις έχουν προγραμματιστεί να διεξαχθούν το τριήμερο 26, 27 και 28 Οκτωβρίου .